Τα πρώτα του γράμματα τα έμαθε στο ελληνικό σχολείο του Ταγκανρόγκ και στη συνέχεια φοίτησε στο κλασικό γυμνάσιο της πόλης. Από την 6η τάξη του γυμνασίου αναγκάστηκε να βγάζει το ψωμί του μόνος του παραδίδοντας μαθήματα κατ’ οίκον. Πούλησε ό,τι είχε απομείνει από τα πράγματα του σπιτιού και έστειλε τα χρήματα στους γονείς του στη Μόσχα.

Το 1879 μπαίνει στο Ιατρικό Τμήμα του Πανεπιστημίου της Μόσχας, απ’ όπου αποφοίτησε το 1884.
‘Ελεγε “η ιατρική είναι η νόμιμη συζυγός μου και η λογοτεχνία η ερωμένη μου. ‘Οταν με κουράζει η μία περνάω τη νύχτα μου με την άλλη”. Ήταν ένας γιατρός ο οποίος αρνούνταν να πάρει χρήματα από τους φτωχούς ασθενείς του.

Το 1890 αποφάσισε να πραγματοποιήσει ένα μακρινό και επικίνδυνο ταξίδι στη νήσο Σαχαλίνη, το νησί – κάτεργο της τσαρικής Ρωσίας, όπου έζησε για δύο χρόνια με τους κατάδικους.
Το 1896 με χρήματα που συγκέντρωσε από εράνους και δωρεές, χτίζει ένα σχολείο στο Ταλέζ, βοηθά να δημιουργηθούν ορφανοτροφεία ενώ έστειλε χιλιάδες βιβλία στα παιδιά των κρατουμένων στην Σαχαλίνη. ‘Ήθελε με αυτό το τολμηρό ανθρωπιστικό εγχείρημα να δοκιμάσει τις προσωπικές του αξίες, και να δώσει ώθηση στην κοινωνική του συνείδηση. ‘Έτσι ο Τσέχωφ υπήρξε μάρτυρας των αντίξοων συνθηκών κάτω από τις οποίες επιβιώνουν οι φυλακισμένοι. Εξουθενωτική, καταναγκαστική εργασία, βασανιστήρια, υπερβολικά χαμηλές θερμοκρασίες, ασθένειες, άθλιες υποδομές, αλκοολισμός, πορνεία, παιδιά χωρίς κανένα μέλλον.
Το 1895 έγραψε ένα βιβλίο με τίτλο “Νήσος Σαχαλίνη: ‘Ενα Οδοιπορικό”. Πρόκειται για ένα υβρίδιο ιατρικής ανθρωπολογίας, ερευνητικής δημοσιογραφίας και λογοτεχνίας, μια εξ’ επαφής παρατήρηση της ανθρωπότητας μέσα από την κατασκευή μυριάδων εικόνων.

Ξεκίνησε την καριέρα του ως θεατρικός συγγραφέας με σκετς vaudeville και μονόπρακτες κωμωδίες. ‘Υπήρξε ένας από τους δραματουργούς που επέφεραν επανάσταση στο μοντέρνο θέατρο διαμορφώνοντας ένα αρκετό προσωπικό νατουραλιστικό ύφος, ενώ η επίδρασή του στη θεατρική λογοτεχνία του 20ου αιώνα είναι τόσο μεγάλη ώστε για παράδειγμα στις ΗΠΑ, οι σημαντικότεροι μεταπολεμικοί διηγηματογράφοι είθισται να συγκρίνονται με τον Τσέχωφ.

Οι ήρωές του είναι άνθρωποι όλων των κοινωνικών στρωμάτων, κυρίως όμως της ανώτερης τάξης, που “ξοδεύουν” τη ζωή τους στην πνιγηρή ατμόσφαιρα της ρωσικής, προεπαναστατικής επαρχίας.

Η συνεργασία του Τσέχωφ με το Θέατρο Τέχνης και τον Στανισλάφσκι στάθηκε καθοριστική στη διαμόρφωση της δραματουργίας του.

 Μερικά από τα πιο γνωστά έργα του είναι: “O Γλάρος”, “Ο θείος Βάνιας”, “Οι τρεις αδελφές”, “Ο βυσσινόκηπος” “Η Στέππα”.

Το 1888 του απονέμεται το βραβείο “Πούσκιν”. Η αναγνώριση ήρθε το 1898, με την παράσταση “Γλάρος” (1896) από το Θέατρο Τέχνης της Μόσχας, μια άκρως επιτυχημένη συνεργασία που συνεχίστηκε με τον “Θειο Βάνια” (1899), τις “Τρεις Αδελφές” (1901) και τον “Βυσσινόκηπο” (1904)

Ο Τσέχωφ δούλευε από το πρωϊ μέχρι το βράδυ και η υγεία του κλονίστηκε. Οι γιατροί του σύστησαν να μετακομίσει σε πιο εύκρατο κλίμα, γιατί το κρύο της Μόσχας χειροτέρευε την κατάστασή του. Ένιωθε όμως φυλακισμένος και αποκαλούσε το σπίτι “Ζεστή Σιβηρία”.
Το 1896 αντιμετωπίζει την πρώτη σοβαρή εκδήλωση της φυματίωσης. Το 1900 γίνεται μέλος της Ρωσικής Ακαδημίας και το 1901 παντρεύεται την ηθοποιό ‘Ολγα Κνίππερ. Δεν ειδοποίησαν σχεδόν κανέναν πριν παντρευτούν, γιατί ο Τσέχωφ απεχθανόταν τις συγκεντρώσεις και τα σχόλια των συγγενών. Το 1902 παραιτείται από τη Ρωσική Ακαδημία ως ένδειξη διαμαρτυρίας για τη μη αποδοχή ως μέλους του Γκόρκι.